La fortuna turistica di Castiglioncello (frazione del comune di Rosignano Marittimo, in provincia di Livorno), ebbe inizio nella seconda metà dell'Ottocento, quando Diego Martelli, critico d’arte e mecenate, favorì l’arrivo di molti pittori del cosiddetto gruppo dei Macchiaioli.

Così oltre a pittori celebri, Castiglioncello inizia ad accogliere musicisti e letterati come lo storico e critico teatrale Silvio d’Amico che sarà uno dei personaggi di spicco di una memorabile ondata culturale. Oltre alla famiglia d’Amico, da segnalare quindi la presenza dello scrittore Emilio Cecchi (padre di Suso Cecchi d’Amico) e del giornalista Aldo Valori (padre di Bice Valori). Suso e Bice saranno protagoniste della vita culturale di Castiglioncello per molti anni, che così  finirà per diventare  rifugio privilegiato di grandi personaggi del mondo cinematografico (e set ideale per moltissimi film): Flora Carabella e Marcello Mastroianni (splendida la sua villa) raggiungono gli amici Paolo Panelli e Bice Valori, nel 1958 Luchino Visconti, Vasco Pratolini e Suso Cecchi d’Amico iniziano il trattamento di Rocco e i suoi fratelli proprio a Castiglioncello.

L’elenco di ospiti illustri si incrementa con il regista Luigi Filippo d’Amico e l’amico Alberto Sordi che acquistano anche casa, con la famiglia Gassmann che è ospite per anni della pensione  Fiorentini ed ancora con Enzo Trapani, Renzo Montagnani, Mario Monicelli, Franco Zeffirelli, Paolo Ferrari.  Agli inizi degli anni Settanta, Carlo Giuffré compra a Chioma la villa del suocero, il doppiatore Giulio Panicali (che ha prestato la sua voce tra i tanti a Kirk Douglas, Robert Mitchum,  Montgomery Clift, Glenn Ford, Henry Fonda).

Con la gestione di Mauro Donati, è il Ciucheba Club ad  attrarre infine  i nuovi protagonisti del cinema italiano (Benigni, Abatantuono, Calà). Alla fine degli anni Ottanta viene istituito il Premio Caffè Ginori, dedicato ai frequentatori illustri di Castiglioncello. A Marcello Mastroianni ed Alberto Sordi, il comune di Castiglioncello intitola quindi Largo Mastroianni e il Lungomare Sordi. Da segnalare poi il club delle “Quattro gomme lisce”, ricordato oggi da una targa in ceramica e una frase: «Castiglioncello ama ricordare che in questo largo i grandi attori Marcello Mastroianni e Paolo Panelli passavano ore spensierate con gli amici del Club delle 4 gomme lisce».

Tra i personaggi nati a Castiglioncello: il direttore della fotografia Alfio Contini, il costumista Enrico Fiorentini. Moltissimi i film girati a Castiglioncello: Desideri d’estate, La bellissima estate, Il domestico, In viaggio con Anita, La balia, 13dici a tavola, La prima cosa bella. Senza dubbio il film più celebre  è  Il Sorpasso,  diretto da Risi, con Vittorio Gassman e Jean-Louis Trintignant, che  nell'estate del 1962 stravolse l'intera frazione: tra gli stessi abitanti furono scelte anche le comparse. Il Sorpasso non venne girato soltanto a Castiglioncello (anche a Roma, Civitavecchia, ecc.), ma il nome di Castiglioncello più di ogni altra location rimarrà legato al film capolavoro di Risi.

I luoghi che fanno da cornice al film sono facilmente riconoscibili: La Lucciola, Villa Ascoli, Il Porticciolo (Bagni Ausonia – Bagni Lido – Bagni Miramare), Punta Righini. Una curiosità: nel  2011   l’attrice premio Oscar Marisa Tomei (per il film Mio cugino Vincenzo) gira proprio a Castiglioncello  una puntata del programma televisivo “Who do you think you are?” (“Chi ti credi di  essere?”), trasmesso dalla Nbc, presso lo Station Gallery, che nei primi del ’900 era noto come Caffè Morelli (all’interno del quale un trisnonno dell’attrice sarebbe stato assassinato).